L’habitation sucrière Diego Caballero, premier secrétaire de la Real Audiencia de Saint-Domingue, est une de celles que mentionne Gonzalo Fernández de Oviedo dans son Historia general y natural de las Indias (1564).

Dès 1518, le secrétaire général avait sollicité au Roi une lieue carrée de terrain afin d’y fonder un bourg. C’est sur ce terrain que sera construite l’habitation sucrière et que seront plantés les premiers vignobles du Nouveau Monde.

Du point de vue architectural, on peut remarquer que tous les éléments nécessaires au fonctionnement de l’habitation sucrière coloniale sont présents : la chaufferie, la purgerie, les fours, les réservoirs d’eau, etc.

Des travaux archéologiques et de restauration ont été réalisés en 1988 à l’occasion de la reconstruction de certaines parties de l’ouvrage. Ces fouilles archéologiques, menées par Fernando Luna Calderón, ont permis de mettre à jour des vêtements et un ensemble d’instruments utilisés pour châtier les esclaves. Une découverte très importante a été celle d’empreintes de pieds mutilés d’esclaves ; elles donnent une idée des châtiments - de véritables tortures – infligés aux esclaves marrons capturés.

Étant donné l’importance de la propriété, qui comptait une grande population d’esclaves, on peut imaginer qu’elle a été le théâtre de nombreux actes de résistance.