El ingenio de Diego Caballero, Primer Secretario de la Real Audiencia de Santo Domingo, aparece entre los mencionados por Gonzalo Fernández de Oviedo en su Historia General y Natural de las Indias en 1546.

Ya por el 1518 el Secretario General solicitaba al Rey la asignación de una legua cuadrada de terreno para levantar una villa. En estos terrenos se construye el ingenio, además de plantarse los primeros viñedos en el Nuevo Mundo.

Como estructura arquitectónica aparecen todos los componentes operativos de un ingenio colonial, calderas, casa de purga, hornos, estanques de agua, etc.

Trabajos arqueológicos y de restauración se realizaron en 1988, cuando se reconstruyeron algunas partes de la obra. En esos estudios arqueológicos realizados en el 1988, por Fernando Luna Calderón se identifican indumentarias y reductos de instrumentos utilizados para el castigo de los esclavos. Una identificación de gran trascendencia lo constituyen las huellas de pies mutilados de esclavos, que ejemplifican los castigos- verdaderas torturas -que se les aplicaba a los esclavos cuando eran capturados luego de sus huidas al cimarronaje.

Por al misma extensión de la hacienda, la cual tenia una gran población esclava se da cuenta de la cantidad de manifestaciones de resistencias protagonizadas por la población esclavas.